Zawartość

• Struktura molekularna
• Tworzenie soli
• Produkcja estrów
• Produkcja halogenku kwasowego
• Sulfonowanie
• Nitrowanie
• Halogenacja

Kwas benzoesowy to stała, biała, krystaliczna substancja chemicznie sklasyfikowana jako aromatyczny kwas karboksylowy. Jego wzór cząsteczkowy można zapisać jako C7H6O2. Jego właściwości chemiczne opierają się na fakcie, że każda cząsteczka składa się z grupy karboksylowej połączonej z pierścieniem aromatycznym. Grupa karboksylowa może ulegać reakcjom z wytworzeniem produktów, takich jak sole, estry i halogenki kwasowe. Pierścień aromatyczny może ulegać reakcjom, takim jak sulfonowanie, nitrowanie i halogenowanie.

Struktura molekularna

Spośród kwasów karboksylowych kwas benzoesowy ma najprostszą strukturę molekularną, w której pojedyncza grupa karboksylowa (COOH) jest bezpośrednio związana z atomem węgla w pierścieniu benzenowym. Cząsteczka benzenu (o wzorze cząsteczkowym C6H6) jest utworzona przez aromatyczny pierścień złożony z sześciu atomów węgla, z których każdy ma przyłączony atom wodoru. W cząsteczce kwasu benzoesowego grupa COOH zastępuje jeden z atomów wodoru w pierścieniu. Aby wskazać tę strukturę, wzór cząsteczkowy kwasu benzoesowego (C7H6O2) jest ogólnie zapisywany jako C6H5COOH.

Właściwości chemiczne kwasu benzoesowego opierają się na jego strukturze molekularnej. W szczególności reakcje kwasu benzoesowego mogą obejmować modyfikacje grupy karboksylowej lub pierścienia aromatycznego.

Tworzenie soli

Kwaśna część kwasu benzoesowego to grupa karboksylowa, która reaguje z zasadą tworząc sól. Na przykład reaguje z wodorotlenkiem sodu (NaOH), tworząc benzoesan sodu, związek jonowy (C6H5COO-Na +). Jako środki konserwujące stosuje się zarówno kwas benzoesowy, jak i benzoesan sodu.

Produkcja estrów

Kwas benzoesowy reaguje z alkoholami, tworząc estry. Na przykład z alkoholem etylowym (C2H5OH) kwas benzoesowy tworzy benzoesan etylu, ester (C6H5CO-O-C2H5). Niektóre estry kwasu benzoesowego są plastyfikatorami.

Produkcja halogenku kwasowego

Z pentachlorkiem fosforu (PCl5) lub chlorkiem tionylu (SOCl2) kwas benzoesowy reaguje tworząc chlorek benzoilu (C6H5COCl), który jest klasyfikowany jako halogenek kwasowy (lub acylowy). Chlorek benzoilu jest wysoce reaktywny i służy do tworzenia innych produktów. Na przykład reaguje z amoniakiem (NH3) lub aminą (taką jak metyloamina, CH3-NH2), tworząc amid (benzamid, C6H5CONH2).

Sulfonowanie

Reakcja kwasu benzoesowego z dymiącym kwasem siarkowym (H2SO4) prowadzi do sulfonowania pierścienia aromatycznego, w którym grupa funkcyjna SO3H zastępuje atom wodoru w pierścieniu benzenowym. Produkt to głównie kwas meta-sulfobenzoesowy (SO3H-C6H4-COOH). Przedrostek „meta” wskazuje, że grupa funkcyjna jest połączona z trzecim atomem węgla w stosunku do punktu przyłączenia grupy karboksylowej.

Nitrowanie

Kwas benzoesowy reaguje ze stężonym kwasem azotowym (HNO3) w obecności kwasu siarkowego jako katalizatora, prowadząc do nitrowania pierścienia.Produktem wyjściowym jest głównie kwas meta-nitrobenzoesowy (NO2-C6H4-COOH), w którym grupa funkcyjna NO2 jest przyłączona do pierścienia w pozycji meta w stosunku do grupy karboksylowej.

Halogenacja

W obecności katalizatora, takiego jak chlorek żelazowy (FeCl3), kwas benzoesowy reaguje z halogenem, takim jak chlor (Cl2), tworząc fluorowcowaną cząsteczkę, taką jak kwas meta-chlorobenzoesowy (Cl-C6H4-COOH). W tym przypadku atom chloru jest przyłączony do pierścienia w pozycji meta w stosunku do grupy karboksylowej.