Zawartość
Stereoizomery są identycznymi cząsteczkami pod każdym względem, z wyjątkiem jednego: ich atomy występują w różnych układach trójwymiarowych (3D). Na przykład 1,2-dichloroetan ma dwa stereoizomery - jeden, w którym dwa atomy chloru znajdują się po tej samej stronie podwójnego wiązania, a drugi, w którym atomy znajdują się po przeciwnych stronach. Kiedy chemicy próbują wytworzyć tylko jeden z dwóch lub więcej możliwych stereoizomerów, zwykle stosują reakcje stereospecyficzne, w wyniku których powstaje tylko jeden stereoizomer jako produkt.
Stereospecyficzność
W reakcji stereospecyficznej stereochemia odczynnika narzuca stereochemię produktu. Innymi słowy, dla danej serii odczynników w reakcji powstaje tylko jeden stereoizomer. Różni się to od reakcji stereoselektywnej, w której powstaje wiele stereoizomerów, ale niektóre z nich powstają w większych ilościach niż inne.Aby zapamiętać to rozróżnienie, pomyśl tylko o ostatniej części każdego słowa; reakcja stereospecyficzna to taka, która określa, jaki będzie produkt, podczas gdy reakcja stereoselektywna po prostu wybiera jeden z kilku możliwych produktów.
Sn2
Typowym przykładem są reakcje Sn2 (bimolekularna substytucja nukleofilowa). Kiedy się pojawią, odczynnik bogaty w elektrony lub nukleofil atakuje ubogi w elektrony lub elektrofilowy węgiel w drugim odczynniku i wyrzuca atom lub grupę atomów w procesie. Wyrzucona grupa nazywana jest grupą wyjściową. Nukleofil atakuje elektrofilowy atom węgla po przeciwnej stronie grupy opuszczającej, a układ atomów wokół tego elektrofilowego węgla zostaje w trakcie tego procesu odwrócony - coś w rodzaju wywrócenia parasola na lewą stronę.
Mechanizmy
Mechanizm większości reakcji Sn2 zapewnia, że gdy możliwe jest posiadanie więcej niż jednego stereoizomeru jako produktu, powstanie tylko jeden. Gdy jon siarkowodoru reaguje na przykład z R-2-bromooktanem, jedynym produktem jest S-2-oktanotiol. Istnieją inne typy reakcji stereospecyficznych, ale wszystkie mają tę wspólną cechę. Mechanizm lub sekwencja zdarzeń zachodzących podczas reakcji prowadzi bezpośrednio do określonego stereoizomeru jako produktu.
Używa
Chemicy często stają w obliczu sytuacji, w których muszą zsyntetyzować jeden z kilku możliwych stereoizomerów, ale natura używa tylko jednego. Tak więc, aby syntetycznie wytworzyć aminokwasy, na ogół konieczne jest zmieszanie dwóch różnych form stereoizomerycznych i rozdzielenie ich, co zmniejsza produkcję lub wykorzystuje reakcje stereospecyficzne. Reakcje stereospecyficzne są również ważne przy wytwarzaniu różnych leków.
